解答题-实验探究题 较难0.4 引用2 组卷574
苯胺(又名氨基苯)是最重要的胺类物质之一,可作为炸药中的稳定剂、汽油中的防爆剂,也可作为医药磺胺药的原料等。苯胺为无色油状液体,有特殊气味,可用水蒸气蒸馏提纯。用纳米铁粉还原硝基苯制备苯胺的原理及装置图(略去夹持装置和加热装置)如下:
4
+9Fe+4H2O
4
+3Fe3O4
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/4/11/fff28cc1-ea03-4e3f-99b9-62dbb8ebfc50.png?resizew=417)
已知部分有机物的一些数据如下表:
Ⅰ.合成:在装置1中的仪器X中,加入9g纳米铁粉、20mL水、1mL冰醋酸,加热至煮沸,煮沸3~5min后冷却至室温,再将7.0mL硝基苯逐滴加入(该反应强烈放热),搅拌、加热、回流半小时,至反应完全。
Ⅱ.分离提纯:将装置1改为装置2进行水蒸气蒸馏,取装置2中的馏出物约5~6mL,转移至分液漏斗中,分离出有机层后,水层加入1.3gNaCl固体,用乙醚萃取3次(每次用7.0mL乙醚),合并有机层和乙醚萃取液,加入粒状NaOH干燥,过滤后转移至干燥的圆底烧瓶中,水浴蒸去乙醚,残留物再利用装置3蒸馏并收集温度T℃时的馏分。
请回答下列问题:
(1)由苯制取硝基苯的化学方程式为__ 。
(2)仪器X的名称是__ ;加入硝基苯时,“逐滴加入”的目的是__ 。
(3)分离提纯过程中加入NaCl固体的作用是__ 。
(4)装置2和装置3都需要通冷凝水,冷凝水的作用是__ ;装置2中长导管B的作用是__ 。
(5)萃取分液操作过程中要远离明火和热源,原因是__ 。
(6)温度T的范围为__ ,实验结束得到6.0mL产物,则苯胺的产率为__ (保留三位有效数字)。
4
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![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/4/11/fff28cc1-ea03-4e3f-99b9-62dbb8ebfc50.png?resizew=417)
已知部分有机物的一些数据如下表:
名称 | 密度(g•mL-1) | 熔点(℃) | 沸点(℃) | 溶解性 | 备注 |
硝基苯 | 1.2037 | 5.7 | 210.8 | 难溶于水,易溶于乙醇、乙醚 | |
苯胺 | 1.0217 | -6.3 | 184.4 | 难溶于水,易溶于乙醇、乙醚 | 空气中易变质 |
乙醚 | 0.7134 | -116.3 | 34.6 | 微溶于水,易溶于乙醇 |
Ⅱ.分离提纯:将装置1改为装置2进行水蒸气蒸馏,取装置2中的馏出物约5~6mL,转移至分液漏斗中,分离出有机层后,水层加入1.3gNaCl固体,用乙醚萃取3次(每次用7.0mL乙醚),合并有机层和乙醚萃取液,加入粒状NaOH干燥,过滤后转移至干燥的圆底烧瓶中,水浴蒸去乙醚,残留物再利用装置3蒸馏并收集温度T℃时的馏分。
请回答下列问题:
(1)由苯制取硝基苯的化学方程式为
(2)仪器X的名称是
(3)分离提纯过程中加入NaCl固体的作用是
(4)装置2和装置3都需要通冷凝水,冷凝水的作用是
(5)萃取分液操作过程中要远离明火和热源,原因是
(6)温度T的范围为
2020高三·全国·专题练习
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苯胺是最重要的胺类物质之一 ;可用于制造染料、药物、树脂等。芳香硝基化合物的还原是制备苯胺的主要方法。一种利用Fe-醋酸还原制备苯胺的实验室制法如下:
实验原理:
+9Fe+4H2O![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/912eec9c8921960b413eb76cb873cd13.svg)
+3Fe3O4 △H<0
实验步骤:
I .合成:在500mL圆底烧瓶中放入搅拌子,依次加入13.5g(0.24mol)铁粉,25mL水及1.5mL冰醋酸。装上回流冷凝管,搅拌加热煮沸约10min,稍冷后,从冷凝管顶端分批加入7.75mL(0.076mol)硝基苯,加热回流半小时,至冷凝管回流液不再呈现硝基苯的黄色。
II.水蒸气蒸馏:将反应瓶改为水蒸气蒸馏装置,进行水蒸气蒸馏,至馏出液变清,再多收集10mL馏出液。将馏出液转入分液漏斗中,分出有机层,水层用食盐饱和后,用乙醚萃取3次,每次10mL,合并苯胺层和醚萃取液,用粒状NaOH干燥。合成及水蒸气蒸馏装置如下。
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/3/2/2669361764614144/2669947431362560/STEM/e37fac54-2e8a-40d5-9d18-80434b07c09d.png?resizew=430)
III.蒸馏:将干燥的苯胺-乙醚溶液加入到干燥的蒸馏烧瓶中,蒸馏,收集181-185℃馏分,产量4.5g
相关物质的部分物理性质:
回答下列问题:
(1) I中搅拌子的作用是___________ ,硝基苯需要分批加入的原因是___________ 。
(2)实验装置里导管B的作用是___________ ,冷凝管A、C___________ (填“能”或“不能”)调换。
(3)进行水蒸气蒸馏时,打开a同时启动电加热装置待水沸腾后关闭a使水蒸气加入烧瓶,收集馏分。馏分的主要成分是___________ ;水蒸气蒸馏结束时,应先___________ 后___________ 。 (填关于电加热装置和活塞a的操作)。
(4)II中,水层中加入食盐的目的是___________ 。
(5)计算,苯胺的产率为___________ %(精确到小数点后一位)。
实验原理:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/3/2/2669361764614144/2669947431362560/STEM/58fec17bfa7c4d69b8fe1692db71b13e.png?resizew=76)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/3/2/2669361764614144/2669947431362560/STEM/fc13db354ef141a2b340f7d2a598a449.png?resizew=69)
实验步骤:
I .合成:在500mL圆底烧瓶中放入搅拌子,依次加入13.5g(0.24mol)铁粉,25mL水及1.5mL冰醋酸。装上回流冷凝管,搅拌加热煮沸约10min,稍冷后,从冷凝管顶端分批加入7.75mL(0.076mol)硝基苯,加热回流半小时,至冷凝管回流液不再呈现硝基苯的黄色。
II.水蒸气蒸馏:将反应瓶改为水蒸气蒸馏装置,进行水蒸气蒸馏,至馏出液变清,再多收集10mL馏出液。将馏出液转入分液漏斗中,分出有机层,水层用食盐饱和后,用乙醚萃取3次,每次10mL,合并苯胺层和醚萃取液,用粒状NaOH干燥。合成及水蒸气蒸馏装置如下。
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/3/2/2669361764614144/2669947431362560/STEM/e37fac54-2e8a-40d5-9d18-80434b07c09d.png?resizew=430)
III.蒸馏:将干燥的苯胺-乙醚溶液加入到干燥的蒸馏烧瓶中,蒸馏,收集181-185℃馏分,产量4.5g
相关物质的部分物理性质:
沸点/℃ | 溶解性 | |
苯胺 | 184.4 | 易溶于有机溶剂,水中溶解度3.4g(20℃) |
硝基苯 | 211 | 易溶于有机溶剂,难溶于水 |
(1) I中搅拌子的作用是
(2)实验装置里导管B的作用是
(3)进行水蒸气蒸馏时,打开a同时启动电加热装置待水沸腾后关闭a使水蒸气加入烧瓶,收集馏分。馏分的主要成分是
(4)II中,水层中加入食盐的目的是
(5)计算,苯胺的产率为
对氯甲苯是生产农药、医药染料的重要中间体,实验室常用对甲基苯胺和亚硝酸钠在冷的无机酸溶液中生成重氮盐,制得的重氮盐再进一步取代即可制得对氯甲苯,其反应原理如下:
实验步骤:
(一)重氮盐溶液的制备
在烧杯中依次加入15 mL水、15 mL浓盐酸、5.35 g对甲基苯胺,加热至固体充分溶解,将溶液置于冰盐浴中,用玻璃棒不断搅拌至糊状,在0 ℃条件下边搅拌边滴入80%
溶液,用淀粉-KI试纸检验混合液,若试纸变蓝则不必再加
溶液。
(二)对氯甲苯的制备
将制好的对甲基苯胺重氮盐滴加至装有冷的CuCl-HCl溶液的烧瓶中,滴加完毕后,室温放置30 min,有大量气体X逸出,在55 ℃水浴中使气体X释放完全,向烧瓶A中加入适量蒸馏水,进行水蒸气蒸馏,当不再有油滴馏出时停止加热。将馏出液转移至分液漏斗,分离出有机层(粗产品),用环己烷萃取水层两次,将萃取所得有机层与粗产品合并,分别用10% NaOH溶液、水、浓硫酸、水洗涤,再用无水
干燥后蒸馏,控制温度在158~162 ℃收得馏分3.8 g。
(1)制备重氮盐溶液时,用淀粉-KI试纸检验混合液,试纸变蓝且产生无色气体,该气体遇空气变红棕色,导致试纸变蓝的反应的化学方程式为___________ 。
(2)仪器C的名称为___________ ,A中玻璃管的作用为___________ 。
(3)用环己烷萃取水层时,所得有机层从分液漏斗___________ (填“上口”或“下口”)放出,将萃取所得有机层与粗产品合并的目的是___________ 。
(4)粗产品经干燥后,先用___________ (填序号)蒸馏由低沸点杂质,再控制温度在158~162 ℃改用___________ (填序号)收集馏分。
A.直形冷凝管 B.球形冷凝管 C.空气冷凝管
(5)对氯甲苯的产率为___________ (保留两位有效数字)。
物质 | 相对分子质量 | 密度 | 沸点/℃ | 溶解度 |
对甲基苯胺 | 107 | 0.97 | 197.4 | 微溶于水 |
环己烷 | 84 | 0.78 | 80.7 | 难溶于水 |
对氯甲苯 | 126.5 | 1.07 | 159.2 | 难溶于水,易溶于乙醚、环己烷等有机溶剂 |
(一)重氮盐溶液的制备
在烧杯中依次加入15 mL水、15 mL浓盐酸、5.35 g对甲基苯胺,加热至固体充分溶解,将溶液置于冰盐浴中,用玻璃棒不断搅拌至糊状,在0 ℃条件下边搅拌边滴入80%
(二)对氯甲苯的制备
将制好的对甲基苯胺重氮盐滴加至装有冷的CuCl-HCl溶液的烧瓶中,滴加完毕后,室温放置30 min,有大量气体X逸出,在55 ℃水浴中使气体X释放完全,向烧瓶A中加入适量蒸馏水,进行水蒸气蒸馏,当不再有油滴馏出时停止加热。将馏出液转移至分液漏斗,分离出有机层(粗产品),用环己烷萃取水层两次,将萃取所得有机层与粗产品合并,分别用10% NaOH溶液、水、浓硫酸、水洗涤,再用无水
(1)制备重氮盐溶液时,用淀粉-KI试纸检验混合液,试纸变蓝且产生无色气体,该气体遇空气变红棕色,导致试纸变蓝的反应的化学方程式为
(2)仪器C的名称为
(3)用环己烷萃取水层时,所得有机层从分液漏斗
(4)粗产品经干燥后,先用
A.直形冷凝管 B.球形冷凝管 C.空气冷凝管
(5)对氯甲苯的产率为
实验室制备乙酰苯胺(
)的反应原理:CH3COOH+![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2022/9/15/c09f01b6-45cc-4a97-92e3-afb0a550881c.png?resizew=81)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/a969a87404f3a34e4e136885769e0a6a.svg)
+H2O
已知:①苯胺具有强还原性;
②有关数据列表如下:
③物质的溶解度如下:
回答下列问题:
(1)向反应器内加入4.6mL(约0.05mol)新蒸馏的苯胺和7.5mL(约0.13mol)冰醋酸,以及少许锌粉,保持分流装置柱顶温度在105℃左右加热回流1h。装置如图所示(夹持装置已略去),仪器a的名称是___________ ,锌粉的作用是___________ 。
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2022/9/15/232e2950-1452-4d4f-b02d-a432d2fc7146.png?resizew=396)
(2)为提高乙酰苯胺的产率采用的措施:一是乙酸过量,二是___________ 。
(3)反应结束后,趁热将反应液倒入盛有100mL冷水的烧杯中,用玻璃棒充分搅拌,冷却至室温,使乙酰苯胺结晶,完全析出,所得晶体用减压过滤装置进行过滤,再以10mL冷水洗涤。减压过滤的优点是___________ ,“再以10mL冷水洗涤”的目的是___________ 。
(4)干燥,称重,最终得到产物5.4g,实验产率为___________ %。(结果保留三位有效数字)
(5)若要得到纯度更高的乙酰苯胺,可通过采用___________ 方法提纯,所用试剂为___________ 。
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2022/9/15/a1ad67c9-2ad9-4bcf-8545-70d8c088572d.png?resizew=103)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2022/9/15/c09f01b6-45cc-4a97-92e3-afb0a550881c.png?resizew=81)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2022/9/15/07ff7e94-94af-4db3-917b-0b47a3548cb9.png?resizew=91)
已知:①苯胺具有强还原性;
②有关数据列表如下:
冰醋酸 | 苯胺 | 乙酰苯胺 | |
状态 | 液体 | 液体 | 固体 |
沸点/℃ | 117.9 | 184 | 305 |
熔点/℃ | 16.6 | -6.3 | 114.3 |
名称 | 溶解度 | ||
水 | 乙醇 | 乙醚 | |
冰醋酸 | 3.6g/100g水 | 易溶 | 易溶 |
苯胺 | 易溶 | 易溶 | 易溶 |
乙酰苯胺 | 溶于热水,难溶于冷水 | 易溶 | 易溶 |
(1)向反应器内加入4.6mL(约0.05mol)新蒸馏的苯胺和7.5mL(约0.13mol)冰醋酸,以及少许锌粉,保持分流装置柱顶温度在105℃左右加热回流1h。装置如图所示(夹持装置已略去),仪器a的名称是
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2022/9/15/232e2950-1452-4d4f-b02d-a432d2fc7146.png?resizew=396)
(2)为提高乙酰苯胺的产率采用的措施:一是乙酸过量,二是
(3)反应结束后,趁热将反应液倒入盛有100mL冷水的烧杯中,用玻璃棒充分搅拌,冷却至室温,使乙酰苯胺结晶,完全析出,所得晶体用减压过滤装置进行过滤,再以10mL冷水洗涤。减压过滤的优点是
(4)干燥,称重,最终得到产物5.4g,实验产率为
(5)若要得到纯度更高的乙酰苯胺,可通过采用
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