高聚物I和J在生产、生活中有广泛应用，其合成路线如图

芳香烃R的分子式为C₉H₁₀，其苯环上只有一个取代基，R与H₂ 1：1加成后产物的核磁共振氢谱中有5组峰，峰面积之比为1：2：2：1：6。
已知：R′CH= CH₂ R′CH₂CH₂Br
回答下列问题：
（1）芳香烃R分子的官能团是___________(填官能团结构)。
（2）R的最简单同系物是___________(填化学名称)。
（3）反应②的化学方程式为_________________________________。
（4）③和⑦的反应类型分别属于___________、___________。
（5）高聚物J的结构简式为______________________。
（6）反应⑥的反应条件是______________________。
（7）H与T互为同分异构体，符合下列性质特征的H分子共有___________种
①能发生银镜反应   ②和氯化铁溶液反应显紫色   ③能使溴的四氧化碳溶液褪色
（8）仿照上述合成路线，设计一条以R为主要原料制 的合成路线(无机试剂任选)：_________________________________。