填空题 适中0.65 引用3 组卷235
对硝基甲苯是医药、染料等工业的一种重要有机中间体,它常以浓硝酸为硝化剂,浓硫酸为催化剂,通过甲苯的硝化反应制备。
一种新的制备对硝基甲苯的实验方法是:以发烟硝酸为硝化剂,固体NaHSO4为催化剂(可循环使用),在CCl4溶液中,加入乙酸酐(有脱水作用),45℃反应1h 。反应结束后,过滤,滤液分别用5% NaHCO3溶液、水洗至中性,再经分离提纯得到对硝基甲苯。
(1)上述实验中过滤的目的是________________________ 。
(2)滤液在分液漏斗中洗涤静置后,有机层处于______ 层(填“上”或'下”);放液时,若发现液体流不下来,其可能原因除分液漏斗活塞堵塞外,还有_______________ 。
(3)下列给出了催化剂种类及用量对甲苯硝化反应影响的实验结果。
①NaHSO4催化制备对硝基甲苯时,催化剂与甲苯的最佳物质的量之比为______________ 。
②由甲苯硝化得到的各种产物的含量可知,甲苯硝化反应的特点是___________________ 。
③与浓硫酸催化甲苯硝化相比,NaHSO4催化甲苯硝化的优点有____________ 。
一种新的制备对硝基甲苯的实验方法是:以发烟硝酸为硝化剂,固体NaHSO4为催化剂(可循环使用),在CCl4溶液中,加入乙酸酐(有脱水作用),45℃反应1h 。反应结束后,过滤,滤液分别用5% NaHCO3溶液、水洗至中性,再经分离提纯得到对硝基甲苯。
(1)上述实验中过滤的目的是
(2)滤液在分液漏斗中洗涤静置后,有机层处于
(3)下列给出了催化剂种类及用量对甲苯硝化反应影响的实验结果。
催化剂 | n(催化剂) n(甲苯) | 硝化产物中各种异构体质量分数(%) | 总产率(%) | ||
对硝基甲苯 | 邻硝基甲苯 | 间硝基甲苯 | |||
浓H2SO4 | 1.0 | 35.6 | 60.2 | 4.2 | 98.0 |
1.2 | 36.5 | 59.5 | 4.0 | 99.8 | |
NaHSO4 | 0.15 | 44.6 | 55.1 | 0.3 | 98.9 |
0.25 | 46.3 | 52.8 | 0.9 | 99.9 | |
0.32 | 47.9 | 51.8 | 0.3 | 99.9 | |
0.36 | 45.2 | 54.2 | 0.6 | 99.9 |
①NaHSO4催化制备对硝基甲苯时,催化剂与甲苯的最佳物质的量之比为
②由甲苯硝化得到的各种产物的含量可知,甲苯硝化反应的特点是
③与浓硫酸催化甲苯硝化相比,NaHSO4催化甲苯硝化的优点有
2014高三·全国·专题练习
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对硝基甲苯()是医药、染料等工业的一种重要有机中间体,一种制备对硝基甲苯的实验步骤如下:
步骤1:向三颈烧瓶中加入甲苯(液态),以发烟硝酸为硝化剂,固体NaHSO4为催化剂(可循环使用),以CCl4为溶剂,乙酸酐为脱水剂(与水反应生成乙酸),45℃下搅拌、回流1h。实验装置如图所示(加热和仪器固定装置均已略去)。
步骤2反应结束后,过滤,滤液分别用5%NaHCO3溶液、水洗至中性。
步骤3:所得液体再经分离提纯得到对硝基甲苯。
(1)装置中,冷却水应从______________ (填“a”或“b”)口通入。
(2)反应须控制在45℃下进行的原因是______________ 。
(3)步骤2中,过滤所得滤渣是______________ (填化学式);对滤液进行洗涤可用下列装置中的______________ (填字母)。
(4)表中所给出了催化剂种类及用量对甲苯硝化反应影响的实验结果。
已知:对硝基甲苯、邻硝基甲苯和间硝基甲苯的沸点分别为238.5℃、222℃和230.5℃。
①NaHSO4催化制备对硝基甲苯时,催化剂与甲苯的最佳物质的量之比为______________ ,
②与浓硫酸作催化剂相比,NaHSO4作催化剂的优点有______________ 、______________ 。
③步骤3中,从三种异构体的混合物中分离出对硝基甲苯的方法为______________ 。
步骤1:向三颈烧瓶中加入甲苯(液态),以发烟硝酸为硝化剂,固体NaHSO4为催化剂(可循环使用),以CCl4为溶剂,乙酸酐为脱水剂(与水反应生成乙酸),45℃下搅拌、回流1h。实验装置如图所示(加热和仪器固定装置均已略去)。
步骤2反应结束后,过滤,滤液分别用5%NaHCO3溶液、水洗至中性。
步骤3:所得液体再经分离提纯得到对硝基甲苯。
(1)装置中,冷却水应从
(2)反应须控制在45℃下进行的原因是
(3)步骤2中,过滤所得滤渣是
(4)表中所给出了催化剂种类及用量对甲苯硝化反应影响的实验结果。
催化剂 | n(催化剂) | 硝化产物中各种异构体质量分数(%) | 总产率(%) | ||
n(甲苯) | 对硝基甲苯 | 邻硝基甲苯 | 间硝基甲苯 | ||
浓H2SO4 | 1.0 | 35.6 | 60.2 | 4.2 | 98.0 |
1.2 | 36.5 | 59.5 | 4.0 | 99.8 | |
NaHSO4 | 0.15 | 44.6 | 55.l | 0.3 | 98.9 |
0.25 | 46.3 | 52.8 | 0.9 | 99.9 | |
0.32 | 47.9 | 51.8 | 0.3 | 99.9 | |
0.36 | 45.2 | 54.2 | 0.6 | 99.9 |
已知:对硝基甲苯、邻硝基甲苯和间硝基甲苯的沸点分别为238.5℃、222℃和230.5℃。
①NaHSO4催化制备对硝基甲苯时,催化剂与甲苯的最佳物质的量之比为
②与浓硫酸作催化剂相比,NaHSO4作催化剂的优点有
③步骤3中,从三种异构体的混合物中分离出对硝基甲苯的方法为
一硝基甲苯是一种重要的工业原料,某实验小组用如图所示装置制备一硝基甲苯(包括对硝基甲苯和邻硝基甲苯),反应原理如图:
实验步骤:①浓硫酸与浓硝酸按体积比1:3配制混合溶液(即混酸)共40mL;
②在三颈烧瓶中加入13g甲苯(易挥发),按如图所示装置装好药品和其他仪器;
③向三颈烧瓶中加入混酸;
④控制温度约为50℃,反应大约10min至三颈烧瓶底部有大量淡黄色油状液体出现;
⑤分离出一硝基甲苯,经提纯最终得到对硝基甲苯和邻硝基甲苯共15g。
相关物质的性质如表:
(1)实验过程中常采用的控温方法________ ;实验前混酸该如何配制_______ 。
(2)仪器A的作用为________ ,下口为_______ (选填“出水”或“进水”口,仪器B的名称为_______ ,若实验后在三颈烧瓶中收集到的产物较少,可能的原因是_______ 。
分离产物的方案如图:
(3)操作I的名称为________ ,操作Ⅵ的名称为________ 。
(4)操作Ⅲ中加入5%NaOH溶液的目的是________ ,操作V中加入无水CaCl2的目的是________ 。
(5)若用此装置制备硝基苯,书写制备方程________ 。
实验步骤:①浓硫酸与浓硝酸按体积比1:3配制混合溶液(即混酸)共40mL;
②在三颈烧瓶中加入13g甲苯(易挥发),按如图所示装置装好药品和其他仪器;
③向三颈烧瓶中加入混酸;
④控制温度约为50℃,反应大约10min至三颈烧瓶底部有大量淡黄色油状液体出现;
⑤分离出一硝基甲苯,经提纯最终得到对硝基甲苯和邻硝基甲苯共15g。
相关物质的性质如表:
有机物 | 密度(g•cm-3) | 沸点(℃) | 溶解性 |
甲苯 | 0.866 | 110.6 | 不溶于水 |
对硝基甲苯 | 1.286 | 237.7 | 不溶于水,易溶于液态烃 |
邻硝基甲苯 | 1.162 | 222 | 不溶于水,易溶于液态烃 |
(1)实验过程中常采用的控温方法
(2)仪器A的作用为
分离产物的方案如图:
(3)操作I的名称为
(4)操作Ⅲ中加入5%NaOH溶液的目的是
(5)若用此装置制备硝基苯,书写制备方程
一硝基甲苯是一种重要的工业原料,某实验小组用如图所示装置制备一硝基甲苯(包括对硝基甲苯和邻硝基甲苯),反应原理如下:
2(对硝基甲苯)+ (邻硝基甲苯)
实验步骤:①浓硫酸与浓硝酸按体积比1:3配制混合溶液(即混酸)共40mL;
②在三颈烧瓶中加入13g甲苯(易挥发),按下图所示装置装好药品和其他仪器;
③向三颈烧瓶中加入混酸;
④控制温度约为50℃,反应大约10min至三颈烧瓶底部有大量淡黄色油状液体出现;
⑤分离出一硝基甲苯,经提纯最终得到对硝基甲苯和邻硝基甲苯共15g。
相关物质的性质如下:
(1)本实验的关键是控制温度在50℃左右,如果温度过高,则会产生_______ 、_______ (填物质名称)等副产品,常采用的控温方法是_______ 。
(2)仪器A的名称为_______ 。
(3)写出甲苯与混酸反应生成对硝基甲苯的化学方程式:_______ 。
(4)若实验后在三颈烧瓶中收集到的产物较少,可能的原因是_______ 。
(5)分离产物的方案如下:
①操作Ⅰ的名称为_______ ,操作Ⅵ的名称为_______ 。
②操作Ⅲ中加入5%NaOH溶液的目的是_______ ,操作Ⅴ中加入无水的目的是_______ 。
(6)本实验中邻、对硝基甲苯的产率为_______ (精确到0.1%)。
2(对硝基甲苯)+ (邻硝基甲苯)
实验步骤:①浓硫酸与浓硝酸按体积比1:3配制混合溶液(即混酸)共40mL;
②在三颈烧瓶中加入13g甲苯(易挥发),按下图所示装置装好药品和其他仪器;
③向三颈烧瓶中加入混酸;
④控制温度约为50℃,反应大约10min至三颈烧瓶底部有大量淡黄色油状液体出现;
⑤分离出一硝基甲苯,经提纯最终得到对硝基甲苯和邻硝基甲苯共15g。
相关物质的性质如下:
有机物 | 密度/g/cm3 | 沸点/℃ | 溶解性 |
甲苯 | 0.866 | 110.6 | 不溶于水 |
对硝基甲苯 | 1.286 | 237.7 | 不溶于水,易溶于液态烃 |
邻硝基甲苯 | 1.162 | 222 | 不溶于水,易溶于液态烃 |
(2)仪器A的名称为
(3)写出甲苯与混酸反应生成对硝基甲苯的化学方程式:
(4)若实验后在三颈烧瓶中收集到的产物较少,可能的原因是
(5)分离产物的方案如下:
①操作Ⅰ的名称为
②操作Ⅲ中加入5%NaOH溶液的目的是
(6)本实验中邻、对硝基甲苯的产率为
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