化合物M是一种治疗抑郁症和焦虑症的药物，某研究小组以化合物I为原料合成化合物M的路线如下(部分反应条件省略)：

已知：ⅰ)Ⅰ→Ⅱ的反应是原子利用率100%的反应，且化合物a能使的溶液褪色；ⅱ)。

(1)化合物I中含有的官能团名称是___________。
(2)化合物a的结构简式为___________。
(3)下列说法正确的是___________(填序号)。

A．化合物Ⅱ在水中的溶解度比化合物Ⅰ小

B．1mol化合物Ⅰ与浓溴水反应，最多可以消耗2mol

C．化合物Ⅳ的分子中最多有7个碳原子共平面

D．Ⅲ→Ⅳ的反应属于取代反应

(4)Ⅵ-Ⅶ的化学方程式为___________。
(5)化合物Ⅷ有多种同分异构体，同时符合下列条件的有___________种，其中核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为9∶2∶2的结构简式为___________。
ⅰ)含有一个苯环且苯环上有两个取代基；
ⅱ)其中一个取代基为硝基。
(6)根据上述信息，写出以苯酚为原料合成水杨酸(邻羟基苯甲酸)的路线___________。(可使用本题中出现的有机试剂，无机试剂任选)