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解答题-实验探究题 较难0.4 引用1 组卷141
1-溴丁烷可作稀有元素萃取剂、烃化剂及有机合成的原料。实验室合成1-溴丁烷的装置(加热及夹持装置略去)及有关数据如下:
   
名称分子量性状密度g/mL熔点熔点溶解度g/100mL溶剂
1-丁醇74.0无色透明液体0.802117.77.920
1-溴丁烷137.0无色透明液体1.299101.6不溶
发生的反应如下:


实验步骤如下:
①在圆底烧瓶中加入14mL水,再慢慢分批加入19mL(0.54mol)浓硫酸,混合均匀并冷却至室温后,再依次加入12mL1-丁醇(0.13mol)和16.5g(0.16mol)溴化钠,充分振荡后加入2粒沸石。加热至沸,调整加热速度,以保持沸腾而又平稳回流,并不时摇动烧瓶促使反应完成。回流约30min。
②待反应液冷却后,改回流装置为蒸馏装置,蒸出粗产物。将馏出液移至分液漏斗中,加入10mL的水洗涤,静置分层后,将产物转入另一干燥的分液漏斗中,用8mL的浓硫酸洗涤,分去硫酸层后有机相依次用10mL的水、饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤后,转入干燥的锥形瓶中,加入1~2g的无水氯化钙干燥,间歇摇动锥形瓶,直到液体清亮为止。将过滤后的产物移至小蒸馏瓶中,蒸馏,收集99~103℃的馏分,得到产物12.0g。
回答下列问题:
(1)实验时需小火加热,若大火加热,有机相显红棕色,因为生成了___________(填化学式),可在后处理时用少量亚硫酸氢钠水溶液洗涤以除去,发生的离子反应方程式为___________
(2)实验中1-丁醇会发生其它副反应,生成的有机副产物结构简式为___________(任写一种)。
(3)粗蒸馏终点的判断:1-溴丁烷是否蒸馏完全,可以从下列哪些方面判断___________?
A.看是否有馏出液,若没有,说明蒸馏已达终点
B.看蒸馏烧瓶中油层是否完全消失,若完全消失,说明蒸馏已达终点
C.取一试管收集几滴馏出液,加水摇动观察无油珠出现。如无,表示馏出液中已无有机物、蒸馏完成
D.取一试管收集几滴馏出液,加硝酸银溶液,如无淡黄色沉淀生成表示馏出液中已无有机物、蒸馏完成
(4)用浓硫酸洗涤粗产品后,有机相应从分液漏斗___________(填“上口倒出”或“下口放出”)。
(5)用饱和的碳酸氢钠溶液洗涤前先要用水洗一次的原因是___________
(6)加入氯化钙干燥后要滤除干燥剂再蒸馏,若不滤除会产生的影响是___________
(7)本实验中1-溴丁烷的产率为___________(保留两位有效数字)。
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知识点:物质分离、提纯综合应用蒸馏与分馏探究物质组成或测量物质的含量物质制备的探究 答案解析 【答案】很抱歉,登录后才可免费查看答案和解析!
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1-溴丁烷常用作稀有元素萃取剂、烃化剂及合成染料和香料的有机原料。实验室制备1-溴丁烷的反应、主要装置和有关数据如下:NaBr+H2SO4NaHSO4+HBr↑、CH3CH2CH2CH2OH+HBrCH3CH2CH2CH2Br+H2O。
      
相对分子质量熔点/℃沸点/℃密度(g/cm3溶解性
正丁醇74-89.8117.70.81微溶于水,易溶于浓硫酸和有机溶剂
1-溴丁烷137-112.4101.61.28不溶于水,易溶于醇、醚等有机溶剂
浓硫酸9810.33381.84易溶于水
实验步骤:
在仪器A中加入10mL水,边搅拌边缓慢滴加20mL过量的浓硫酸,冷却至室温。再依次加入7.4g正丁醇、16.5g研细的溴化钠和几粒沸石。在不断搅拌下,用图1所示装置小火加热回流90min,得到粗品。
将粗品依次用15mL水、7mL浓硫酸、10mL水、10mL饱和碳酸氢钠溶液、10mL水洗涤并分液,分出的产物用无水氯化钙充分干燥,滤除氯化钙固体,用图2所示装置加热蒸馏,收集99~103℃的馏分,得纯净1-溴丁烷9.3g。
回答下列问题:
(1)仪器B的名称是___________。仪器B与仪器C___________(填“能”或“不能”)交换使用。
(2)NaOH溶液的作用是___________
(3)粗品经第一次水洗后,所得产物略带红棕色,其原因是___________
用浓硫酸洗涤的主要目的是___________,在用浓硫酸洗涤、分液的操作中,待液体分层后,产物应从分液漏斗的___________(填“上口倒出”或“下口放出”)。
(4)产品用浓硫酸洗涤后,不直接用饱和碳酸氢钠溶液洗涤而先用水洗,其原因是___________
(5)本实验最可能产生两种有机副产物,任写其中一种副产物的结构简式___________
(6)本实验中,1-溴丁烷的产率为___________(保留三位有效数字)。
卤代烃是一类重要的有机合成中间体。由醇和氢卤酸反应制备卤代烷,是卤代制备中的一个重要方法,1-溴丁烷(密度1.276g/mL)是通过正丁醇与氢溴酸制备而成的,其实验装置及步骤如下:

实验步骤
①在100mL圆底烧瓶中加入15mL水,然后加入18mL浓硫酸(分3-4次加),摇匀后,冷却至室温,再加入11.2mL正丁醇(密度0.8098g/mL),混合后加入15g溴化钠(小心加入,且不可在磨口处留有固体),充分振荡,加入几粒沸石,在烧瓶上装上回流装置a,在上口用软管连接一个漏斗,置于烧杯水面上。
②在石棉网上用小火加热回流半小时(在此过程中,更经常摇动)。冷却后,改作蒸馏装置,在石棉网上加热蒸馏。
③将馏出液小心地转入分液漏斗,用10mL水洗涤,小心地将粗产品转入到另一干燥的分液漏斗中,用5mL浓硫酸洗涤,分去硫酸层,有机层依次分别用水、饱和碳酸氢钠溶液和水各10mL洗涤。
④产物移入干燥的小三颈烧瓶中,加入无水氯化钙干燥,间歇摇动,直至液体透明。将干燥后的产物小心地转入到蒸馏烧瓶中。在石棉网上加热蒸馏,收集99-103℃的馏分,产量约为6.85g。
回答下列问题
(1)制备1-溴丁烷的反应原理:_______
(2)装置a的名称为_______,倒置漏斗置于水面之上的作用和原理是_______
(3)步骤③中粗产品呈橙黄色,产生该有色物质的原因是_______,除去该有色物质可选用下列试剂中的_______(填字母代号)。
a.       b.浓硫酸       c.10%碳酸钠溶液
(4)步骤③中“用5mL浓硫酸洗涤,分去硫酸层”实验名称为_______,“分去硫酸层”的操作为_______
(5)步骤④最后称量馏分质量约为6.85g,则该实验的产率约为_______(保留3位有效数字)。

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