耳壳藻内酯(H)是从耳壳藻中分离出来的高单萜酯，具有抗肿瘤的作用。其人工合成路线如下图：已知：①A、B中含有相同的官能团；②；③。(1)E分子中除碳碳双键外的官-组卷网

解答题-有机推断题较难0.4 引用1 组卷63

耳壳藻内酯(H)是从耳壳藻中分离出来的高单萜酯，具有抗肿瘤的作用。其人工合成路线如下图：

已知：①A、B中含有相同的官能团；
②

；
③

。
(1)E分子中除碳碳双键外的官能团的结构简式是_______。
(2)G

H的反应类型为_______。
(3)写出反应②的化学方程式：_______。
(4)化合物D的结构简式为_______。
(5)将化合物H中含有的手性碳原子用“*”标出：_______。
(6)符合下列条件的F的同分异构体(不考虑立体异构)共有_______种。
①能与FeCl₃溶液发生显色反应
②在酸性条件下水解生成的两种产物分子中，不同化学环境的氢原子的个数比分别是3∶2∶1、3∶1∶1
(7)写出以

和

为原料制备

的合成路线______。(无机试剂和有机溶剂任选，合成路线的示例见本题题干)

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知识点：同分异构体的数目的确定根据题给物质选择合适合成路线多官能团有机物的结构与性质有机推断综合考查答案解析【答案】很抱歉，登录后才可免费查看答案和解析！

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化合物H是一种治疗失眠症的药物，其一种合成路线如图。

已知：①﹣NH₂易被氧化；

②

(1)化合物H中所含官能团的名称为_______。
(2)E→F的化学反应类型为_______反应；化合物G中含有_______个手性碳原子。
(3)化合物B的结构简式为_______。
(4)D的一种同分异构体满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式_______。
①分子中有4种不同化学环境的氢原子；
②能发生水解反应，水解所得两种等物质的量的产物分别与足量溴水反应消耗的Br₂相等。
(5)写出以

和(EtO)₂POCH₂CN为原料制备

的合成路线流程图_______。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线例见本题题干)

一种化合物Ⅰ的合成路线如图所示：

已知：Ph代表苯基。
回答下列问题：
(1)H中官能团的名称为_______；H与足量

加成后的产物中手性碳的个数为_______。
(2)

的化学名称是_______；其酸性比

的酸性_______(填“强”“弱”或“无差别”)。
(3)

的反应类型为___________。
(4)化合物G的分子式为

的化学方程式：___________。
(5)E和乙二醇

以物质的量比为2∶1完全酯化的产物有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的一种同分异构体的结构简式：___________。
①分子中含有3种不同化学环境的氢原子
②能发生银镜反应
③能发生水解反应，且

该分子水解时消耗

(6)参照上述合成路线，写出以苯乙炔、苯甲酸、

为原料制备

的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)________。

化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：

(1)有机物B中含有的官能团的名称为___________；测定D的相对分子质量大小的化学仪器是___________。
(2)已知NaBH₄是一种很强的还原剂，有机物C的分子式为C₁₄H₁₄O₂，则有机物C的结构简式为___________。
(3)写出F→G的化学方程式：___________。
(4)反应①~⑤中，属于取代反应的是___________(填序号)。
(5)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：
①分子中含有两个苯环；
②分子中有7种不同化学环境的氢；
③不能与FeCl₃溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应。
(6)请设计以

为原料制备

的合成路线：___________(无机试剂和两碳以下的有机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。

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