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解答题-有机推断题 较易0.85 引用6 组卷632
一种合成解热镇痛类药物布洛芬方法如下：

已知：是一种还原剂，完成下列填空：
(1)布洛芬中含有的官能团名称为_______，A→B的反应类型是_______。
(2)D的结构简式是_______。
(3)E→F的化学方程式为_______。
(4)化合物M的分子式为，与布洛芬互为同系物，且有6个氢原子化学环境相同。符合条件的M有_______种。
(5)布洛芬有抗炎、镇痛、解热作用，但口服该药对胃、肠道有刺激性，可以对该分子进行如图所示的成酯修饰：

下列说法正确的是_______。
A．该做法使药物水溶性增强
B．布洛芬和成酯修饰产物中均含手性碳原子
C．布洛芬中所有的碳原子可能共平面
D．修饰过的分子利用水解原理达到缓释及减轻副作用的目的
(6)以丙醇为主要原料合成的合成路线如图。

写出中间产物的结构简式X_______；Y_______；Z_______。
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知识点：同分异构体的数目的确定根据题给物质选择合适合成路线有机合成综合考查 答案解析 【答案】很抱歉，登录后才可免费查看答案和解析！
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布洛芬具有抗炎、止痛、解热的作用。其合成路线如图所示：

已知：，回答下列问题：
(1)A的名称是__________。
(2)C→D的反应类型为__________。
(3)写出D→F的反应方程式__________。
(4)D→I的过程，即为布洛芬结构修饰的过程，中间产物H的结构简式为__________。
(5)I进行加聚反应即可得到缓释布洛芬，反应的官能团名称是__________。
(6)满足以下条件的布洛芬的同分异构体有______种。
A．含苯环，核磁共振氢谱有5组峰
B．能发生水解反应，且水解产物之一能与溶液发生显色反应
C．能发生银镜反应
(7)下列有关布洛芬的说法正确的是______。
A．布洛芬属于羧酸，故与乙酸互为同系物
B．布洛芬分子中含有手性碳原子
C．可以用碳酸氢钠溶液区分布洛芬和酯修饰产物I
D．布洛芬分子中最多有19个原子共平面
布洛芬具有抗炎、止痛、解热的作用。以有机物A为原料制备布洛芬的一种合成路线如图所示。

已知：
(i)
(ii)环氧羧酸酯在一定条件下可发生反应：
回答下列问题：
(1)A的名称为_______，E中官能团的名称为_______。
(2)C的结构简式为_______。
(3)写出对应过程的反应类型：A→B为_______，B→C为_______。
(4)E与新制氢氧化铜溶液反应的化学方程式为_______。
(5)下列关于布洛芬的说法正确的是_______(填标号)。
A．能发生氧化、取代、加成反应
B．过量布洛芬不能与Na2CO3生成CO2
C．能与高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸
D．一个布洛芬分子含有两个手性碳原子
(6)①口服布洛芬对胃、肠道有刺激，原因是_______；
②用 对布洛芬进行成酯“修饰”后的有机物M可降低对胃肠道的刺激，写出M的结构简式：_______；
③如果对布洛芬既进行成酯“修饰”，又将其转化为缓释布洛芬高分子，疗效增强、镇痛更持久。缓释布洛芬高分子结构如下：

制备缓释布洛芬高分子，除了布洛芬还需要两种原料，其结构简式分别为_______、_______。
布洛芬具有抗炎、止痛、解热的作用。以有机物A为原料制备布洛芬的一种合成路线如图所示。

已知：（ⅰ）

（ⅱ）环氧羧酸酯在一定条件下可发生反应：

回答下列问题：
(1)E中含有的官能团为____________。
(2)C的结构简式为____________。
(3)写出对应过程的反应类型：A→B为____________，B→C为____________。
(4)E与新制氢氧化铜溶液反应的化学方程式为__________________________。
(5)下列关于布洛芬的说法正确的是____________（填标号）。
A．能发生氧化、取代、加成反应B．过量布洛芬不能与生成
C．能与高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸D．一个布洛芬分子含有两个手性碳原子

(6)①口服布洛芬对胃、肠道有刺激，原因是_______________________________；

②用对布洛芬进行成酯“修饰”后的有机物M可降低对胃肠道的刺激，写出M的结构简式：____；

③如果对布洛芬既进行成酯“修饰”，又将其转化为缓释布洛芬高分子，疗效增强、镇痛更持久。缓释布洛芬高分子结构如下：

制备缓释布洛芬高分子，除了布洛芬还需要两种原料，其结构简式分别为_____________、___________。

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