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解答题-有机推断题 较难0.4 引用3 组卷93
上海药物所研究人员发现新型化合物H，可作为溴结构域识别蛋白抑制剂，实验研究表明该化合物可用于调节细胞的表观状态和治疗由溴结构域识别蛋白介导的一系列疾病和症状，具体包括治疗血液恶性肿瘤、中线癌以及炎症等，其合成路线如下：

回答下列问题：
(1)A中含氧官能团的名称为_______。
(2)A→B的反应试剂和条件为_______；C→D的反应类型为_______。
(3)D→E反应的化学方程式为_______。
(4)G在一定条件下能与X反应生成H，则试剂X的结构简式为_______。
(5)符合下列条件的B的同分异构体数目有_______种，写出其中一种分子的结构简式_______。
①1mol该化合物与碳酸氢钠溶液完全反应，生成的气体在标准状况下体积为22.4L；
②在Fe、NH4Cl共同作用下，能发生类似C→D的反应；
③核磁共振氢谱显示共有4组峰，峰面积比为1：2：2：1。
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知识点：同分异构体的数目的确定羧酸酯化反应有机物的推断 答案解析 【答案】很抱歉，登录后才可免费查看答案和解析！
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普瑞巴林能用于治疗多种疾病，G是普瑞巴林的合成中间体，合成G的路线如下图所示：

回答下列问题：
(1)化合物A的结构简式为_____，A→B的反应类型为_______。
(2)写出D→E的化学反应方程式______。
(3)手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子，G中含手性碳原子数为___。
(4)已知R−CHOR−CH=C(COOR)2，则X的结构简式为____。
(5)H是E的同系物，含有5个碳原子。H有一种同分异构体I，1molI能与饱和NaHCO3溶液反应产生2molCO2。
①I一定含有官能团_____。
②若I的核磁共振氢谱有2组峰，且面积比为3：1，其结构简式为____。
(6)参考以上合成路线及反应条件，请写出以CH2COOH和必要的无机试剂为原料制的合成路线______。
磷酸氯喹(M)可用于治疗对氯喹敏感的恶性疟、间日疟等疟疾。据研究发现，该药物在细胞水平上能有效抑制新型冠状病毒的感染。一种制备磷酸氯喹的合成路线如图：

已知：I.与性质相似，都具有芳香性；和苯酚性质相似。
II.通常情况下，与NaOH溶液不反应。
回答下列问题：
(1)B的名称为___，G→H的反应类型为___。
(2)C中含有的官能团名称为___，F的结构简式为___。
(3)E和足量的10%NaOH溶液发生反应的化学方程式为___。
(4)化合物W与D互为同分异构体，W也具有芳香性且为六元环，则符合条件的W的结构有___种(不包括D，且不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱图中峰面积之比为1：1：1的是___(写出结构简式)。
(5)设计以苯和丁酮二酸二乙酯为原料合成的一种合理的路线___。(无机试剂任选)
3，4-二羟基肉桂酸乙酯( )具有抗炎作用和治疗自身免疫性疾病的疗效。由气体A制备该物质的合成路线如下：

已知：
回答下列问题：
(1)B→C的化学反应方程式为_______；
(2)D的结构简式为_______；
(3)反应E→F的化学反应方程式为_______；
(4)G中含氧官能团名称为_______；
(5)芳香族化合物X是H的同分异构体。1molX与足量NaHCO3溶液反应可生成2molCO2，符合条件的X有_______种，其中核磁共振氢谱的峰面积比为3：2：2：1的结构简式为_______。X的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是_______(填标号)。
a.质谱仪          b.红外光谱仪          c.元素分析仪          d.核磁共振仪
(6)根据上述路线中的相关知识，设计以乙醇为主要原料制备的合成路线(无机试剂任选) _______。合成路线流程图示例如下：CH2=CH2CH3CH2Br CH3CH2OH。

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