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解答题-有机推断题 较难0.4 引用2 组卷309
石斛兰属类植物中含有丰寓的天然产物，可用作中药，具有治疗感冒发热、促进唾液分泌等功效。“DendrowardolC” 是2013年从大苞鞘石斛的茎中分离出的一种天然产物，拥有9个连续立体中心的四环倍半萜结构。下图是“DendrowardolC”全合成中关键中间体G的合成路线。

(1)分别写出C、 E的结构简式___________、___________(E 的分子式为C14H22O3)
(2)请写出化合物A中的含氧官能团名称为___________。
(3)写出①的化学方程式___________。
(4)①-⑤中，属于还原反应的是______ ( 填序号)，设计这些步骤的目的是____。
(5)M是F的同系物，且比F少三个碳原子，M中含有 结构、此结构中碳原子不形成碳碳双键，满足以上条件的M的结构有___________种(不考虑立体异构)
(6)2021年，诺贝尔化学奖授予两位用手性不对称有机催化剂合成手性药物的科学家，利用手性催化剂可合成中间体G，以下关于G的说法正确的是___________
A．G分子可使溴的四氯化碳溶液褪色
B．G分子中含有4个手性碳
C．使用手性催化剂可以提高对映异构体的选择性
D．G分子中含有极性键、非极性键、配位键、氢键
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知识点：常见官能团名称、组成及结构同分异构体的数目的确定酯的化学性质有机推断综合考查 答案解析 【答案】很抱歉，登录后才可免费查看答案和解析！
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有机物G可用于心脏病的治疗，其中一种合成路线如图。

(1)A的结构简式为_______；G中官能团的名称为________。
(2)写出B与银氨溶液反应的化学方程式：_________。
(3)已知D遇FeCl3溶液发生显色反应。写出D与浓溴水反应的化学方程式：_______。
(4)由D转化为E的反应类型为_________。
A．加成反应B．取代反应C．消去反应D．还原反应

(5)C和F生成G的反应条件为________。
(6)关于E的说法正确的是________填选项字母。
A．分子中含有碳碳双键B．所有碳原子可能在同一平面上
C．环上一氯代物有两种结构D．能使酸性KMnO4溶液褪色

(7)化合物H是E的同分异构体，H具有如下结构与性质：①苯环上有2个取代基  ②苯环上一氯代物有两种③不能与金属Na反应产生H2，满足上述条件的H的结构共有_____种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为6∶3∶2∶2∶1的结构简式为______。(任写一种)
(8)以间二苯酚和A为主要原料设计合成。写出合成路线______(无机试剂任选)。
扭烷是一类具有螺旋形、扭曲碳骨架的分子。科学家合成的第一个扭烷H(分子式为C10H16)结构见下图(数字表示碳原子)。

(1)H属于_______。
A．脂肪烃B．烯烃C．芳香烃D．炔烃

(2)下列关于H的说法正确的是_______。
A．难溶于水B．密度比水大
C．含极性键和非极性键D．有两种化学环境氢原子

H的一种合成路线如下：

已知：①(R1、R2表示烃基)

② (R表示烃基)

③表示多步转化

(3)B中含氧官能团的电子式为_______。
(4)反应①的另外有机产物名称为_______。
A．乙烷B．乙醇C．乙醛D．乙酸

(5)手性碳原子是指连有四个各不相同原子或原子团的碳原子。C有_______个手性碳原子。
A．1B．2C．3D．4

(6)E的结构简式为_______。
(7)试剂a为_______。
(8)写出一种满足下列条件的F的同分异构体的结构简式_______。
a．遇FeCl3溶液显色
b．有4种化学环境不相同的氢原子
c．有9个化学环境相同的氢原子
(9)利用上述路线中的信息，设计一条以为原料合成的路线_____。(其他试剂任选)
1941年从猫薄荷植物中分离出来的荆芥内酯可用作安眠药、抗痉挛药、退热药等，其氢化反应的产物二氢荆芥内酯是有效的驱虫剂。如图所示流程可合成二氢荆芥内酯(F)。

(1)二氢荆芥内酯(F)的分子式为_____，其中含有的手性碳为_____个。
(2)物质C含有的官能团名称是_____。
(3)D中有3个甲基，则D的结构简式为_____。
(4)请写出该流程中合成F的化学方程式：______。
(5)请根据F的结构推测荆芥内酯的组成、结构与性质，以下说法错误的是_____(填序号)。
a.分子式为C10H14O2 b.分子中所有碳原子共平面
c.能发生加成反应、取代反应        d.能与NaOH溶液反应
(6)G是E的同系物，且比E少两个碳原子。满足下列条件的G的同分异构体有_____种(不考虑立体异构)。
①有两个取代基的六元碳环
②1mol该同分异构体分别与足量的Na和NaHCO3反应生成气体物质的量相同
(7)已知：同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定，易脱水生成醛或酮。请完成下列合成内酯的后续合成路线：______。

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