解答题-有机推断题 较难0.4 引用1 组卷44
酒石酸在立体化学中有特殊的意义。著名法国科学家LouisPasteur曾通过研究酒石酸盐的晶体,发现了对映异构现象。在不对称合成中,手性酒石酸及其衍生物常被用作手性配体或用作制备手性配体的前体。
(1)天然L-(+)-酒石酸的Fischer投影式如图所示。请在答题纸所给出的结构图上用R或S标出L-(+)-酒石酸的手性碳构型,并用系统命名法命名_______ 。
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/1/30/02da57e3-5d23-4ed6-8f23-f41e2fdadbce.png?resizew=91)
(2)在答题纸指定位置上画出L-(+)-酒石酸的非对映异构体的Fischer投影式_______ 。该化合物是否有旋光性_______ ?为什么_______ ?
(3)法国化学家H.B.Kagan曾以天然酒石酸为起始原料合成了一种重要的手性双膦配体DIOP,并用于烯烃的不对称均相催化氢化,获得很好的对映选择性。DIOP的合成路线如下:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/1/30/fa73da46-7494-4ee5-8907-b841a6f69a4e.png?resizew=496)
请在答卷纸的指定位置写出上述反应过程中a,b,c,d和e所代表的每一步反应的试剂及必要的反应条件:a_______ 、b_______ 、c_______ 、d_______ 、e_______ 。
(4)美国化学家K.B.Sharpless发现了在手性酒石酸二乙酯(DET)和Ti(OPri)4的配合物催化下的烯丙醇类化合物的不对称环氧化反应,因而荣获2001年诺贝尔化学奖。该反应产物的立体化学受配体构型的控制,不同构型的DET使氧选择性地从双键平面上方或下方加成,如图所示:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/1/30/4aea852c-a961-49f0-ac33-2d63b96c0821.png?resizew=542)
该不对称环氧化反应曾被成功用于(+)-Disparlure(一种林木食叶書虫舞毒蛾性引诱剂)的合成上,合成路线如下:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/1/30/7887c867-66c3-4322-ba1f-c3fe98a58e3c.png?resizew=572)
请在答卷纸的指定位置画出化合物A、B、C、D和(+)-Disparlure的立体结构:A_______ 、B_______ 、C_______ 、D_______ 、(+)-Disparlure_______ 。
(1)天然L-(+)-酒石酸的Fischer投影式如图所示。请在答题纸所给出的结构图上用R或S标出L-(+)-酒石酸的手性碳构型,并用系统命名法命名
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/1/30/02da57e3-5d23-4ed6-8f23-f41e2fdadbce.png?resizew=91)
(2)在答题纸指定位置上画出L-(+)-酒石酸的非对映异构体的Fischer投影式
(3)法国化学家H.B.Kagan曾以天然酒石酸为起始原料合成了一种重要的手性双膦配体DIOP,并用于烯烃的不对称均相催化氢化,获得很好的对映选择性。DIOP的合成路线如下:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/1/30/fa73da46-7494-4ee5-8907-b841a6f69a4e.png?resizew=496)
请在答卷纸的指定位置写出上述反应过程中a,b,c,d和e所代表的每一步反应的试剂及必要的反应条件:a
(4)美国化学家K.B.Sharpless发现了在手性酒石酸二乙酯(DET)和Ti(OPri)4的配合物催化下的烯丙醇类化合物的不对称环氧化反应,因而荣获2001年诺贝尔化学奖。该反应产物的立体化学受配体构型的控制,不同构型的DET使氧选择性地从双键平面上方或下方加成,如图所示:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/1/30/4aea852c-a961-49f0-ac33-2d63b96c0821.png?resizew=542)
该不对称环氧化反应曾被成功用于(+)-Disparlure(一种林木食叶書虫舞毒蛾性引诱剂)的合成上,合成路线如下:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/1/30/7887c867-66c3-4322-ba1f-c3fe98a58e3c.png?resizew=572)
请在答卷纸的指定位置画出化合物A、B、C、D和(+)-Disparlure的立体结构:A
2007高三上·全国·竞赛
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根据以下合成路线回答:
(2)下列说法正确的是_______。
A.化合物A含有4个羟基,是饱和经 |
B.C生成D反应是消除反应,是E2反应历程 |
C.F和H都有3个不饱和度 |
D.化合物E中有一个三元环 |
(2)下列说法正确的是_______。
A.化合物D生成E的中间体是卡宾 |
B.化合物E生成F反应经过4步亲核取代反应 |
C.化合物F生成G要在无水条件下进行 |
D.H到X先水解,再用胺基取代即可 |
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