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解答题-有机推断题 困难0.15 引用1 组卷313
2005年诺贝尔化学奖授予在烯烃复分解反应研究方面做出杰出贡献的Chauvin、Grubbs和Schrock三位化学家。烯烃复分解反应已被广泛用于有机合成和化学工业,特别是药物和塑料的研发。最近,这一反应在天然产物(+)-Angelmarin的全合成中得到应用。(+)-Angelmarin是中草药独活中的有效成分之一、1971年Franke小组报道了它的关键中间体E的合成(见合成路线1)。最近,Coster小组用廉价易得的烯丙基溴代替Franke方法中较贵的3-甲基-3-氯-1-丁炔,合成出中间体G,再经烯烃复分解反。应得到D,继而通过对映选择性环氧化等四步反应得到光学纯的(+)-Angelmarin(见合成路线2)。
合成路线1:

合成路线2:

(1)画出中间体B、C和F的结构式_____________________
(2)试为合成路线1中第二、三步反应和合成路线2中的第二步反应提出合理的反应条件和试剂_______
(3)试解释合成路线1中从D到E转化(即第四步反应)的历程(用反应式表示)_______
(4)在合成路线2的第二步反应(从F到G的转化)中还观察到了一种副产物,它是G的同分异构体,试画出这个副产物的结构式_______
(5)3-甲基-3-氯-1-丁炔是合成路线1中使用的原料之一。用乙炔利必要的有机或无机试剂,用不超过三步反应的合成路线合成该化合物,写出反应式_______
2010高三上·全国·竞赛
知识点:有机物的合成有机物的推断 答案解析 【答案】很抱歉,登录后才可免费查看答案和解析!
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