解答题-有机推断题 困难0.15 引用1 组卷86
对艾滋病进行化疗,通常采用逆转录酚抑制HIV蛋白酶作用的机制,但易产生抗药性。近年来,科学家们设计合成了一类基于双四氢呋喃配体的HIV酶抑制剂具有很好的抗HIV病毒活性。这类化合物合成的关键中间物(4),可通过如下两条路线合成。
路线1:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/2/2/c06e8261-d56a-42ad-bcdb-bce4deb10d01.png?resizew=529)
其中D→E+F的反应为烯烃复分解反应(2005年诺贝尔化学奖)。以下是烯烃复分解反应的一个实例(Ru配合物(2)为烯烃复分解反应的催化剂):
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/2/2/1765b79e-6142-4f8f-9418-54f219755a3e.png?resizew=298)
路线2:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/2/2/e5a0aa2b-4d40-47d4-a2a1-7aef2b14cd0d.png?resizew=595)
(LDA为二异丙基胺基锂,是一个位阻比较大的强碱;p-TsOH为对甲苯磺酸)
(1)写出路线1中B、D、E、F、G的结构(不考虑反应过程中的立体化学)和反应条件A和C_____ 。
(2)写出路线2中H、J、M、N的结构(不考虑反应过程中的立体化学)和反应条件I、K、L_______ 。
(3)化合物(4)的一种立体异构体(4-1),在温和条件下氧化得化合物Q,化合物Q经NaBH4还原得化合物(4-2)。
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/2/2/5dce5671-177e-42d5-999b-0826bb0f0780.png?resizew=298)
画出化合物Q和(4-2)的立体构型____ ,并解释为何得到该立体构型的产物___ 。
路线1:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/2/2/c06e8261-d56a-42ad-bcdb-bce4deb10d01.png?resizew=529)
其中D→E+F的反应为烯烃复分解反应(2005年诺贝尔化学奖)。以下是烯烃复分解反应的一个实例(Ru配合物(2)为烯烃复分解反应的催化剂):
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/2/2/1765b79e-6142-4f8f-9418-54f219755a3e.png?resizew=298)
路线2:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/2/2/e5a0aa2b-4d40-47d4-a2a1-7aef2b14cd0d.png?resizew=595)
(LDA为二异丙基胺基锂,是一个位阻比较大的强碱;p-TsOH为对甲苯磺酸)
(1)写出路线1中B、D、E、F、G的结构(不考虑反应过程中的立体化学)和反应条件A和C
(2)写出路线2中H、J、M、N的结构(不考虑反应过程中的立体化学)和反应条件I、K、L
(3)化合物(4)的一种立体异构体(4-1),在温和条件下氧化得化合物Q,化合物Q经NaBH4还原得化合物(4-2)。
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/2/2/5dce5671-177e-42d5-999b-0826bb0f0780.png?resizew=298)
画出化合物Q和(4-2)的立体构型
2012高三上·全国·竞赛
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