试题详情
解答题-有机推断题 困难0.15 引用1 组卷211
海洋生物体内蕴含着丰富的生物活性物质,误食某些海鲜食品会导致严重的食物中毒。细胞毒素chlorosulpholipid是从某海洋生物体中分离得到的一种天然产物, 其全合成研究表明,该分子内含有的多氯代结构对其生物活性具有重要意义。在该分子合成路线中,氯原子的引入涉及如下所示的环氧开环反应(TBS = t-Bu(CH3)2Si):

以二氯甲烷与乙酸乙酯为溶剂,得到3种开环产物P1、P2和P3
(1)给出中间体M的结构简式__________
(2)给出P1、P2和P3的结构简式______________________________,以及由M得到相应产物的生成机理__________
背景
有机合成中的三大选择性一化学、 区域与立体选择性,始终是有机化学家关注的经典问题之一、这样一类涉及选择性的策略合成,在细胞毒素chlorosulpholipid中得到了集中的体现。chlorosul-pholipid是一类含有多手性中心的多卤代磺酸酯化合物,由于在自然界中的稀缺性,chlorosulpholipid的生物特性一直未得到深入研究,因而有必要实现这类化合物的实验室合成。2009 年,Carreira 小组在Nature杂志上发表文章,首次实现了chlorosulpholipid (1)的全合成,不仅用合成的方法确证了这类化合物的结构,而且揭示了它们未被开发的反应性质。如下图所示,1呈一长链结构,包含6个手性中心。如何合理地构建这些手性中心便是能否成功合成这类化合物的关键。
2015高三上·全国·竞赛
知识点:分子的手性有机物的合成 答案解析 【答案】很抱歉,登录后才可免费查看答案和解析!